두 사람은 1942년생으로 동갑이다. 이들이 뉴욕의 퀸즈 고등학교에 진학했을 때, 이미 뛰어난 음악 실력으로 학교를 주름잡았다.이 때 쓰던 별명이 '톰과 제리'이다. 졸업후 사이먼은 영국으로 가 법학을 공부하고, 가펑클은 콜럼비아 대학에서 철학을 공부한다. 서로 진로가 다르고 학업에 열중하던 이들이... 1964년에 서로 만나 CBS컬럼비아 레코드사를 통해 정식 데뷔 앨범이라 할 수 있는 'Wednesday Morning 3 A.M.'을 발표한다. 두번 째 앨범이 'The Sound Of Silence'... 1966년 세번 쨰 앨범 'Parsley, Sage, Rosemary And Thyme'... 1968년 네번 째 앨범 'Bookends' 1969년에는 싱글 'The Boxer'을 발표하여 화제가..